הדרכה המעניקה לעובר אותה מקצוע חדש, או מקדמת במידה משמעותית את יכולתו המקצועית. 

מובטל שלשכת העבודה שלחה אותו להכשרה מקצועית בזמן שהוא זכאי לדמי אבטלה, זכאי לדמי אבטלה גם בתקופה זו, בניכוי תשלומים הניתנים לו בעד ההכשרה המקצועית. 

אדם המתקשה להחליט באיזה מסלול של הכשרה מקצועית לבחור, יכול להסתייע בשירותי הכוון תעסוקתי. 

דילמה המונחת ביסודה של ההכשרה המקצועית: האם להעדיף מסלול הכשרה קצר, הנושא פירות לאחר השקעה נמוכה אך גם השכר הנובע ממנו נמוך, או להעדיף הכשרה מקצועית ממושכת, המבטיחה תפוקה ושכר גבוהים יותר. תוכנית ויסקונסין, הרואה בעבודה כממלאת צורך אנושי בסיסי של השתלבות בחברה ובערכיה, מעדיפה בהתאם לכך הכשרה מקצועית קצרה, שתביא מוקדם ככל האפשר לשילוב במעגל העבודה. 

התלבטות זו מלווה לא רק את המעסיק או לשכת העבודה השולחים את העובד להכשרה מקצועית, אלא גם את העובד עצמו, כאשר עליו לבחור מסלול הכשרה, בראשית דרכו המקצועית או במהלכה, גם לאחר שהחליט באיזה מקצוע הוא מעוניין. אדם שבחר להשתלב במקצוע התכנות, למשל, יכול לעשות זאת בשלוש דרכים עיקריות של הכשרה מקצועית: 

• לימודים במשך פחות משנה בבתי ספר המתמחים בכך, הכוללים קורסים בסיסיים בלבד.
• לימודים במשך שנתיים בבית ספר להנדסאים, שבו מושם דגש על תחומי לימוד מעשיים.
• לימודים במשך שלוש שנים ויותר בחוג למדעי המחשב באוניברסיטה או במכללה, שבהן מושם דגש על היבטים תיאורטיים של המקצוע.